Олександр Олесь (справжнє прізвище — Кандиба) народився 23 листопада (5 грудня) 1878 року у родині Івана Федоровича Кандиби та його дружини Катерини (Олександри) Василівни в м. Білопілля. Існує припущення Олександра Оглоблина, що родина цілком імовірно належала до шляхетського роду Кандиб:
Батько поета працював на рибних промислах на Волзі, і випадково втопився на річці, коли Олександру було 11 років. Мати, дві сестри, дід, який жив у селі і до якого щороку їздив хлопець, були його найближчою родиною. У чотири роки Сашко навчився читати. А дядько Василь, з яким жили в одній хаті, прилучив до творів Т. Шевченка, П. Куліша та М. Вовчка.
Початкову освіту здобув у сільській школі. У 15-річному віці (1893) вступив до хліборобської школи у містечку Деркачі неподалік Харкова. Там Олександр брав участь у випуску рукописних журналів «Комета» та «Первоцвіт», в яких з’являються його перші вірші.
Став вільним слухачем агрономічного відділення Київського політехнічного інституту, незабаром через матеріальні нестатки Олесь змушений був залишити його. Працював у маєтку промисловця практикантом.
1903 року Олесь склав іспит із латини і вступив до Харківського ветеринарного інституту. Під час навчання в інституті водночас заробляв на прожиття статистиком у земстві.
1907 року одружився з Вірою Свадковською, яка народила йому сина Олега Ольжича.
З жовтня 1909 року працював ветеринарним лікарем у Києві, водночас з 1911 року співпрацював у редакції «Літературно-наукового вістника» та у видавництві «Лан». 1919 року виїхав до Будапешта як аташе з питань культури посольства Української Народної Республіки в Угорщині.
З 1920 року проживав у Відні, де очолював Союз українських журналістів та редагував журнал «На переломі». З 1924 року жив у Празі (Чехословаччина). Листування Олеся з Олегом Ольжичем демонструє справді теплі й ніжні родинні стосунки, батьківську турботу про освіту, захоплення та професійні інтереси сина.
Тяжкими були останні роки Олександра Олеся. Гітлер розчленовує Чехословаччину, яка прихистила поета. Угорські нацисти в крові затопили проголошену державність Карпатської України. У вересні 1939 року спалахнула Друга світова війна. Поета не покидають тривожні думи про сина Олега — активного учасника руху Опору. Восени 1941 року юнак побував у Києві, мріючи про відновлення української державності. Та боротьба була нерівною: нацисти схопили Олега Ольжича і в червні 1944 року закатували в концтаборі Заксенгаузен. Так передчасно обірвалося життя відомого вченого-археолога і талановитого поета.
22 липня 1944 року Олександр Олесь помер у Празі, невдовзі після того, як одержав повідомлення про загибель сина Олега Ольжича. Похований на Ольшанському кладовищі в Празі.
Скульпторка Ніна Левитська, яка разом з чоловіком композитором Борисом Левитським підтримувала в Празі приятельські стосунки з поетом, з руки та обличчя Олександра Олеся зняла посмертні відбитки, які зберігаються в Музеї української культури у словацькому місті Свидник. Після війни передсмертні листи Олександра Олеся Ніна передала на зберігання професору Миколі Мушинці.
3 січня 2017 року останки письменника та його дружини були ексгумовані. За чеськими законами, після поховання родичі або друзі померлих повинні платити ренту за місце на кладовищі. До недавнього часу ренту (20 тисяч чеських крон на 10 років) за могилу Олеся платив виходець з України Володимир Михайлишин, що був громадянином Чехії. Після його смерті син вирішив поховати батька у могилі Олеся.
Було запропоновано перепоховати Олеся в Україні на алеї почесних поховань на Лук’янівському кладовищі або на його батьківщині — у Білопіллі на Сумщині. 13 січня 2017 року влада Чехії дозволила передачу Україні ексгумованих останків українського письменника Олександра Олеся.
29 січня 2017 року прах Олеся і його дружини Віри було перепоховано на Лук’янівському кладовищі у Києві (50°28′10″ пн. ш. 30°27′16″ сх. д.) після панахиди у Володимирському соборі.